Precaliente el horno a 375°F.
En una bandeja para hornear; combine la calabaza cortada, las cebollas rebanadas y las peras cortadas en cubitos. Espolvorea con sal y rocía aceite de oliva para cubrir ligeramente y revuelve la mezcla.
Hornee en el horno hasta que las cebollas comiencen a dorarse, alrededor de 8-10 minutos. Mezcle las verduras y continúe cocinando hasta que la calabaza esté tierna, unos 8-10 minutos más.
Retire las verduras del horno. Toma la mitad de la mezcla de verduras y colócala en la licuadora. Agregue un litro de caldo y mezcle hasta que esté bien combinado. Vierta la sopa en una olla grande. Repita con el resto de las verduras y el caldo restante y vierta en la olla. Agrega la ramita de canela y cocina la sopa a fuego lento durante 30 min.
Opción de guarnición: agregue una pera cocida en rodajas finas en la parte superior de cada tazón.